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Erste urkundliche Erwähnung erfährt der Ort 1152 als Hoychenwaldt, als Papst Eugen III. dem Kloster Posa den Besitz des Ortes bestätigt. Um 1156 erfolgt wahrscheinlich der Baubeginn der Befestigung mit dem Bergfried, dem hohen Turm, der ohne Verband mit der restlichen Anlage als Wehrturm errichtet wird. Ein Schloss wird aber erst 1318 erwähnt. Eine ältere Burganlage „das Alte Schloss“ soll mindestens bis 1548 in Giebelroth bestanden haben und durch einem unterirdischen Gang mit dem jetzigen Schloss verbunden gewesen sein. Die letzten Grabenreste dieses Alten Schlosses sollen erst 1867 zugeschüttet worden sein. Die Sage berichtet, dass die Burg in Giebelroth zu Beginn des 19. Jahrhunderts mittels zweier Kanonen, die extra dafür aus Dresden herangeschafft wurden, „in Grund geschossen worden ist“, was offenbar in die Zeit der Napoleonischen Kriege zurückgeht, in der auch das Heuckewalder Schloss geplündert wurde. Es ist aber keine zeitgenössische Quelle bekannt, die auf diese Befestigung näher eingeht. Immer noch nachweisbar soll dagegen ein Gang sein, der das Schloss Heuckewalde mit dem ehemaligen Gasthof in Hermsdorf verbunden hat und der wohl nicht unter den Teichen, sondern vielmehr durch den Unterbau der Brücke zwischen den Teichen verlief.

Die Baugeschichte der heutigen Burg liegt weitestgehend im Dunkeln und schon die früheren Besitzer konnten diese nicht mehr in Erfahrung bringen. Neben dem Turm werden anfangs nur das hohe Kellergeschoss und ein Anbau an der Nordseite des Turmes fertig gestellt. Der Rest bestand, wenn überhaupt nur aus Fachwerkbauten. Als Heuckewalde in der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts seine strategische Bedeutung verliert, werden die Bauarbeiten weitestgehend eingestellt. Die Bischöfe von Naumburg nutzen die Burg als Jagd- und Lustschloss und vergeben den Besitz zeitweise. Endgültig wird das Schloss an die Familie von Creutz verkauft, die seit dem 13. Jahrhundert auf Pölzig und Kreutzen (Krs. Altenburg) sitzt, sich aber im 16. Jahrhundert nach Ost- und Westpreußen orientiert und den Besitz an die Familie Ankelmann weitergibt. Letztgenannte verwenden aus dem Besitz des adligen Gutes heraus später auch einen Adelstitel. Erst die Familie von Creutz hat die Anlage weiter ausgebaut und an der Westseite mit einer Wehrmauer versehen. Der umlaufende Wassergraben und der kastellartige Charakter des Schlosse hatte eher Schmuck- als Verteidigungscharakter. Nach Süden hin ist die Anlage von mehreren Teichen gesäumt, von denen einer heute (nach Trockenlegung) als Fußballplatz genutzt wird.

Eine erste Kirche wird 1168 - 1169 erbaut.

Bisherige Chroniken berichten, dass während des ersten Viertels des 18. Jh. die Burg unter den Besitzern Bernhard von Pflugk und dessen Sohn Georg zum bestehenden Wohnschloss umgebaut wurde. Dabei sollen das zweite Obergeschoss und die Turmobergeschossee errichtet worden sein sowie neue Fensterdurchbrüche im Erdgeschoss vorgenommen, die jetzigen Turmhauben aufgesetzt und der Westflügel erbaut worden sein. Aktuelle Untersuchungen legen hingegen nahe, dass der konsequente Umbau zur heutigen symmetrischen Anlage schon vor 1670 begann.

1773 wird die Allee durch den Wald geschlagen. Das Holz wird für die Türen des Schlosses verwendet. Eine Turmuhr wird angeschafft. 1791 wird auch der Gasthof in Hermsdorf erworben. Das Mausoleum wird 1803 errichtet, und schon 1807 nach dem Durchzug französischer Truppen wird Johann Wilhelm von Herzenberg dort bestattet. In dieser Zeit wird die Zugbrücke durch eine feste Zufahrt ersetzt.

1941 wird der gesamte Besitz auf 15 Jahre verpachtet. Noch in den letzten Kriegstagen werden der Gutshof und das Schlossdach durch Tiefflieger und Bombenabwürfe beschädigt. Die Brennerei an der Stelle der späteren LPG-Verwaltung erhält einen Volltreffer. 1945 müssen die letzten privaten Besitzer das Schloss verlassen; der Besitz wird enteignet. Nach Nutzung als Lazarett zieht schon 1948 der Kindergarten ins Schloss ein, ab 1949 auch die 8-klassige Schule (bis 1974). Noch in den 1980-ger Jahren wird der Gutshof rückgebaut. Der Wirtschaftshof des Schlosses brennt z.T. nieder oder wird abgerissen. Nur an der Südseite sind ehemalige Gutsgebäude erhalten geblieben.

1991 und 1996 wird das Mausoleum restauriert. 1993 werden die oberen beiden Turmstockwerke und die Turmspitze mit öffentlichen Mitteln erneuert. Von 1995 bis 2002 erfolgt die Sanierung der Kirche, die zu großen Teilen in Eigenleistung erfolgt. Nachdem Gemeinde, Kindergarten und die letzten Mieter aus dem Schloss ausziehen, verfällt die Anlage weiter. Es werden nur noch Notreparaturen durchgeführt. Die zeitweise für nur einen symbolischen Euro zum Verkauf angebotene Anlage gelangt 2011 wieder in Privatbesitz und wird seitdem wieder in Stand gesetzt.